Żeglowanie jest obecne w działaniach MOW Trzciniec prawie od początku istnienia placówki. Początkowo były to krótkie wyjazdy „na żagle” do Czaplinka czy Podgrodzia. Od roku 2007 zapoczątkowane zostało systematyczne wykorzystanie możliwości działań resocjalizacyjnych przy użyciu żeglarstwa. Możliwości takie stwarza użytkowanie przez trzciniecki MOW jachtu żaglowego typu Giga-III na Zalewie Szczecińskim – dzięki współpracy z Ośrodkiem Szkoleniowym ZHR „Kresowa Stanica”. Jest to pomysł autorski ks. Tomasza Kościelnego, który jest jachtowym sternikiem morskim. Projekt zakłada, że możliwie prawie każdy wychowanek MOW co najmniej raz bierze udział w rejsie żeglarskim, a ci, którzy „załapią bakcyla” stają się członkami koła żeglarskiego i systematycznie korzystają z tej formy rekreacji i resocjalizacji. W każdym sezonie odbywa się kilkadziesiąt rejsów, a wypływane godziny są podstawą do zdobywania różnych „przedstopni” żeglarskich (majtek pokładowy, majtek balastowy, majtek szotowy oraz junga). Podczas VI Międzynarodowego Sympozjum Resocjalizacyjnego w Trzcińcu w listopadzie 2016 roku projekt znalazł odzwierciedlenie w referacie „Żeglarstwo w pracy resocjalizacyjnej. Per aspera ad astra”. W roku 2023 w ramach tej działalności zrealizowany został projekt „Resocjalizacja poprzez cykl biwaków żeglarskich” dofinansowany przez MEiN.